史可法做了督师后，除了以身作则、跟兵士同甘共苦外，也做不了太多的事，但他却因此受到将士们的爱戴。这年大年夜，史可法把将士都打发去休息，独自留在官府里批阅公文。到了深夜，他感到精神疲劳，把值班的厨子叫了来，要点酒菜。厨子回报说：“遵照您的命令，今天厨房里的肉都分给将士去过节，下酒的菜一点也没有了。”史可法说：“那就拿点盐和酱下酒吧。”

厨子送上了酒，史可法就靠着几案喝起酒来。史可法的酒量本来很大，来到扬州督师后，就戒酒了。这一天，为了提提精神，才破例喝了点。一拿起酒杯，他想到国难临头，又想到朝廷里面只知道勾心斗角，心里愁闷，边喝酒边掉热泪，不知不觉多喝了几盅，带着几分醉意伏在几案上睡着了。

第二天一清早，扬州文武官员依照惯例到督师衙门议事，只见大门还紧紧地关着。大家不禁奇怪，因为督师平常都是起得极早的。后来，有个兵士出来，告诉大家说：“督师昨晚喝了酒，还没醒来。”扬州知府任民育说：“督师平日操劳过度，昨夜睡得这么好，真是难得的事。大家别去惊动他，让他再好好休息一会吧。”他还把打更的人找来，要他重复打四更的鼓（打四更鼓，表示天还没亮）。

史可法一觉醒来，天已经大亮，侧耳一听，打更人还在打四更，不禁勃然大怒，把兵士叫了进来说：“是谁在那里乱打更鼓，违反我的军令。”兵士把任民育吩咐的话说了，史可法才没话说，赶快接见官员，处理公事。从那天起，史可法下决心不再喝酒了。

四月十七日（1645年）满清豫亲王多铎大军逼近扬州时，史可法刚刚从南京渡江回到江北，清军进至距离扬州二十里处下营，次日兵临城下。史可法发出紧急檄文，要各镇将领集中到扬州守卫。但是过了几天，竟没有一个发兵来救。史可法知道，只有依靠扬州军民，孤军奋战了。

实际上史可法节制的刘良佐和原高杰两藩的将领就在这几天里不战而降。四月十九日高杰部提督李本深率领总兵杨承祖等向多铎投降，广昌伯刘良佐也率部投降。

此刻扬州城里兵力相当薄弱。大军兵临城下，后果不难预料。这时候的史可法是极为矛盾的，他给妻子的遗嘱中写道：“法死矣。前与夫人有定约，当于泉下相候也”。在他死前四天写给妻子的另一封信中，他又说：“法早晚必死，不知夫人肯随我去否？如此世界，生亦无益，不如早早决断也。”

信中流露出他对现实世界的深深厌恶。他从来没有像现在这样，对时局看得如此清楚，他知道无论是他个人，还是他所尊崇的南明朝庭，很快就要灭亡了。正是在这种绝望的情绪中，史可法已经默默地准备着他的死亡。但无论如何，即使史可法准备死去，也没有预备投降，由此他成为中国历史上最著名的爱国英雄之一。

由于扬州城墙高峻，清军的攻城大炮还没有运到，多铎并没有下令立即进攻，他先后五次派人招降史可法，都遭到了严词拒绝。史可法当众将多铎的信投入护城河中。他已经迅速地变成那个艰难时期的英雄人物，“从来降将无伸膝之日，逃兵无回颈之时”。史可法将与扬州共存亡，用《桃花扇》中的话来说：