1929年9月来了首次信号。这时候杰西从报纸上看到一条消息：英国人正为他们的货币担心。英国出现了一个前所未有的哈特雷金融诈骗案。消息传到美国，杰西对于英格兰银行为何不采取补救措施大惑不解。或许他们不救是因为无能为力吗？困惑不明的杰西要他的英国"间谍"探明情况。"间谍"们通知杰西，英国银行准备提高利率。杰西还得知，美国联邦储备银行也打算把利率提高1个百分点。杰西判断，银行利率一提高，许多人就把钱拿去存银行了，这么一来，股市的资金就会大大减少。而且，接着就会出现抛售股票的浪潮。抛的人多买的人少，看来股价必定下跌无疑。

与此同时，杰西了解到有个名叫巴布森的经济学家，3年来连续在全国的商业会议上作演说。他知道巴布森跟自己一样，是个股市空头投机家。实际上在过去2年里，巴布森就预言经济的黑暗时期要到来。1928年巴布森在一次会议上说过，如果民主党人史密斯当上总统的话，就会把人们带进经济萧条。然而那一年史密斯和民主党人并没有上台，上台的是胡佛和共和党人，于是巴布森的警告就被人们当成耳旁风了。精明的杰西通过各种剪报分析，发现巴布森的警告对他有利用价值。

杰西命令他的下属守好电话机。全国的报社都得到小道消息，说巴布森要作一场重要演讲了。一当报界引起警惕，而且所有的轮子都转动起来，杰西立刻走进股市，通过全国各地友好的经纪人着手卖出股票。利用巴布森在讲台上的讲演，杰西统共卖空股票30万美元。

巴布森对一大群记者说："用不了多久，就会发生一场大崩溃，那会使得主要股票遭殃，并将道琼斯指数下降60至80点。"此后不到半小时，各报社记者都通过电话向编辑部发回消息："经济学家预测股市将下降60至80点。"

杰西抢先一步继续不停地抛售卖空。

几乎所有的美国下午报纸都报道这个消息。几乎每一家美国电台都广播了这个消息。

直到收盘之前杰西都不停地卖空。这时候就有别的经济学家出来驳斥巴布森的观点。第二天上午，杰西突然把他的交易地位变换，买回了他所卖出的股票。杰西只因为判断准确，抢先了一步而处处占了主动。果然，几天之内股市又恢复原状，平安无事。杰西从中大大捞了一笔。

杰西赚了一大笔，又在策划另一场"大屠杀"了。

10月份来到了。10月24日，星期四，股市价格狂跌，头一场"爆炸"把股市炸得粉身碎骨。10月29日，股市依然狂跌不止，第二场"爆炸"把股市炸得寿终正寝。许许多多的股票持有者，眼睁睁看着手中的证券成了废纸，财富随着股市的惨跌化为乌有。

可是，杰西这个股市的投机家，和少数几个人一样，早已脱手了，他正幸灾乐祸地喝他的香槟酒呢。

杰西拥有的财富，足够他挥霍好几辈子了。但他像个赌红了眼的赌徒一样，仍然不肯歇手，继续在股市上弄潮，乐此不疲。

不幸的是，杰西的好运已经过去了。

到1930年的时候，情况发生变化。不论究竟是怎么一回事，也不管他的脑子里究竟发生了什么变化，杰西开始有些玩不转了。或许是因为家事的干扰？妻子因为他的不忠，正在闹离婚。或许像一些伟大的体育明星，他们的体育生涯中总有个巅峰，一旦他们走过了，下坡就非常的快了。究竟什么原因，谁知道呢。总之，杰西突然之间变成了进入冬眠状态的昏昏沉沉的大熊了。

到1931年底，他财产的半数不见了。