到1925年时，据说杰西已拥有2500万美元以上的钱财。他自然也讲起了富豪的排场：一所在曼哈顿的漂亮的公寓，一节自用的铁路客车车厢，在欧洲有别墅，在纽约长岛北岸有一所周末住宅……他还拥有那个时代几乎闻所未闻的一架自用的专用飞机。

当然，如此发财而又扬名，杰西就成了众矢之的。报纸、电台不停地抨击他，称他为"娃娃投机家"，谴责他专做空头，逆着市场趋势大肆买空卖空。更糟的是他的这种做法总有所获，再加上他浮夸的生活方式，就招来许多嫉妒。在世界各地的别墅里他养了许多女人，这是罪名之一。他还恬不知耻地自吹，让普天下的人知道他是怎样的一个花花太岁，这是罪名之二。他还喜欢傍晚乘坐他的罗尔斯一罗伊斯高级轿车，在纽约的大街上兜风，搭载路边女郎上车取乐。他总用带波士顿腔说带鼻音的英语。他神经兮兮，能一口气背出一大段圣经，说他感谢一名神职人员早先对他的培养，紧接着仔细解释昨夜钓鱼的结果……

杰西这个人看上去放荡不羁，神经兮兮，但在生意场中却是谨慎从事的。

杰西的办事处在赫克谢尔大厦的第18层楼上。楼下的看门人领了他的钱，所以当杰西不想见的来访者来访的时候，看门人就说："这里从来没有一个名叫杰西利弗莫尔的人。"如果来访者是应约而来，看门人就会查看杰西预订的来访者名单。来客到达杰西的房间门口，又会有一名保镖来作安全检查。房间里头大约有60人在照看电话、电报以及股票行情自动收录器。他们还有反映最新价格的大块的股市行情栏。这里是那个时代最精致复杂的指挥部，它向杰西提供股市动向的最新内部情况分析，还提供整个华尔街的情况和最新的消息。

在整个20年代里，杰西在股市大做空头赚钱。但是到了1929年，赫伯特胡佛当上总统时，杰西感到，这个国家经济的不确定性，使得股票市场出现他从没见过的状况，简直好到难以相信的程度。3月份的某一天，他做工业股票空头，然后转向铁路，当传言说他要在这里拼一拼的时候，他已转向石油公司股票。第二天股票大跌，他买进卖出股票，在这一场3个小时的出击中，他捞进了20万美元。

在1929年的整个夏季直到秋天，美国经济持续高涨。人们都把这个时候叫好时光。注入华尔街的资金越来越多。以前，资金主要是从欧洲流入，但眼下英国投资者在工党政府治理下，拼命维护自己，英国的钱流入美国股市的速度已不那么快了。尽管如此，钱仍从美国的各个角落涌向华尔街。股票市场成为全国性的消遣娱乐场所。进入股市的入场券不过一份报纸的价钱。由小赌客们组成的大军，从银行里提出他们的100美元、200美元或300美元的存款，投入股票市场。

但是杰西并没有像众人那样盲目乐观。他竭力要从这种经济大好形势中看出真情，于是努力搜阅金融报刊，并把自己的情报来源和报刊上的分析相互比较。杰西预测出美国的工业即将走入困境，美国的银行业也即将走入困境，若不经一番风雨折腾，美国经济就不可能繁荣发达起来。

杰西相信，美国的股票市场将会出现一个前所未有的最大熊市，股市指数将会暴跌。