第二天下午，丘吉尔才醒过来。过不了多久，约翰送饭来了，还带了一只烧鸡。他掏出一张缉拿逃犯的《布告》，递给丘吉尔。布告上写道：“逃犯丘吉尔系英国人，25 岁，身高5．8 英尺，一般体型，走路时身体略向前倾，有知情举报者，可得赏金25 英镑。”“什么？”丘吉尔不禁大叫起来，“我的脑袋只值25 英镑？这分明是布尔人故意贬低我，侮辱我！”约翰笑着安慰道：“这未尝不是一件好事！赏金越低，你的危险就越小嘛！”一连几天，丘吉尔都独自一人呆在深深的矿井里。为消磨时间，他从约翰那儿借来一本斯蒂文森的小说《拐骗》，接连读了好几遍。这是一本描述大卫柏尔弗和阿伦布瑞克在幽谷中逃亡的惊险故事，几乎与丘吉尔今天的经历一模一样。而在外面，这几天布尔人的大搜捕正在紧张进行。他们在全国城乡广贴布告，悬赏缉拿。铁路沿线更是搜查重点，往来列车的每一节车厢，都不放过。车站及其附近的房屋也一一查看。他们怎么也想不到，丘吉尔竟藏在离地面有150 米深的矿井里，整天与老鼠作伴哩！

也就在这几天，伦敦和南非各地的报纸上连续报道了有关丘吉尔逃亡的消息。有的评论道：“ 丘吉尔虽然能从比勒陀利亚越狱，但绝对逃不出远离首都450 公里的布尔人国境线”；有的发表悲观的看法：“如果小丘吉尔不逃跑，通过政府营救，还有获释的希望。他这次铤而走险，凶多吉少，一旦被布尔人活捉，必死无疑”；还有的登出丘吉尔已经被捕的传闻：“丘吉尔已于14 日在边境附近的考玛提普特车站被捕”；如此等等。幸好，这些报道丘吉尔都没看到，否则他会更加惊恐不安的。可怜他那孀居的母亲伦道夫夫人，急得像热锅上的蚂蚁，四处派人打探消息。

12 月16 日，也就是越狱后的第5 天，约翰笑容满面地跑来告诉他：“外面已经暂停对你的搜索了。布尔人认为，数日不见你的踪影，必定是逃到外国去了。因此，现在该是你逃往葡萄牙领地的时候了。”接着，他详细他说出已安排妥的逃跑方法：这儿有一个亲英的荷兰人，名叫普尔盖纳，他将在19 日押送3 节车厢羊毛到葡萄牙统治的德拉科亚湾去。他已同意让丘吉尔藏在羊毛包中间，混出边界。丘吉尔听了，想了想，一口答应了。因为这个方案尽管有点冒险，但比独自骑马，按地图日伏夜行，摸索数百公里越境要有把握得多啊。

19 日凌晨两点，丘吉尔收拾好身边的物品，装扮成商人模样，由约翰带到那幢二层楼房，等待出发的信号。门开了，普尔盖纳和另一个人走了进来。

约翰介绍丘吉尔与他们认识后，便一起来到火车站，只见月光下停着3 节货车车厢，有几个搬运工人正往最后一节车上搬羊毛包。他们几个装作检查羊毛包堆放的质量，攀上了头一节车厢。约翰作了个手势，丘吉尔就不声不响地钻进防雨布，躲在羊毛包的空隙中。这是个小隧道形的空间，足够他平躺下来，就这样，丘吉尔便神不知鬼不觉地留在货车上。

大约过了一两个小时，一列火车呜呜地开了过来，挂上了这3 节车厢，又在汽笛声中轰隆轰隆地开走了。

丘吉尔随身带的包里，装有一把防身用的小手枪，一些牛排、鸡肉、面包，还有几个香瓜和3 瓶凉茶。为了及时了解火车行驶的情况，他事先就把沿途停靠的站名全部记在脑海里。这班火车将行驶16 个小时，才能到达葡萄牙所属的洛伦索马尔凯斯港。

火车那有节奏的轰隆声和摇篮般的晃荡，使丘吉尔睡意愈浓。但火车为错车沿途停站很多，站上布尔人的说话声不时传入丘吉尔耳中，又使他相当紧张。他知道自己有打呼噜的毛病，生怕在停站时，自己的鼾声会引起布尔人的注意，便紧绷着自己的神经，不敢睡觉。熬了好多个小时，还是不知不觉地进入了梦乡，直到火车猛烈刹车发出巨大的震动，才把他惊醒。他从防雨布里探出头来，发现天已正午。不久火车又停站了。他偷偷从车厢缝隙朝外窥探，看见月台上站着几个身穿葡萄牙军服的人，车站站名是丽沙娜华尔西亚。毫无疑问，火车已穿过布尔人的国境，来到盟国葡萄牙的殖民地。

他决定继续乘这趟车到洛伦索马尔凯斯港，因为那里有英国的领事馆。