这个计划，赢得狱中绝大多数中下级军官的支持，但却遭到两名高级军官的反对。本着军人下级绝对服从上级的信念，丘吉尔只好取消这个计划。

集体越狱成了泡影，丘吉尔十分懊丧，却没有气馁。他约了哈尔敦上尉和布罗奇中尉，私下商量个人的逃亡计划。他们发现，师范学校的铁皮围墙，不到3 米高，对于他们这些年轻人来说，算不上是障碍。问题是每隔50 米有一个持枪的卫兵把守。他们经过多次观察，发现当卫兵沿着东墙巡逻时，有相当一段时间看不见圆形厕所附近的铁皮围墙上端。这时如果攀上围墙，就可以跳进隔壁院子里。至于能否从那里逃出去，逃出去后又如何越过450 公里的路程，到达由盟国葡荡牙统治的南非殖民地，那就只有天晓得了。但他们都认定，这是唯一可行的逃跑路线。

12 月12 日傍晚，丘吉尔和哈尔敦、布罗奇相约，逐个从厕所边围墙翻过去，再会合一起逃走。

晚上8 点，熄灯以后，俘虏营里一片寂静。丘吉尔偷偷溜出牢房，躲在墙角阴暗处。趁着卫兵背过脸划火柴点烟的当口，丘吉尔蹑手蹑脚地穿过院子，潜入到那个圆形厕所里。他从窗口注视着卫兵，等了好久没有机会。突然，一个卫兵转身走向他的伙伴，两人闲聊起来，而且他们都背对着丘吉尔。

这真是个难得的机会。事不宜迟，丘吉尔跃身钻出厕所窗口，两手搭上围墙墙头，像拉单杠一样把身体往上拉，可是他内心实在紧张，加上右臂在印度时曾跌伤过，一连两次都没能翻上去。他情急之中，顾不上疼痛，双臂猛地发力，一个“鹞子翻身”，越上了铁皮墙头。糟糕！他的背心勾在了墙头金属装饰物上，他只好脱掉背心。幸运的是，那两个背对着他的卫兵还在那里抽烟聊天。他终于跳到了隔壁庭院，匍伏在草丛中隐蔽，眼睛盯着墙头，等待哈尔敦和布罗奇翻过墙来。

丘吉尔焦虑不安地等了约一个小时，从墙那边传来一阵轻轻的咳嗽声。

他听得出是哈尔敦上尉的声音，便也轻轻地回咳一声。

墙那边传来哈尔敦的低语声：“卫兵看得很紧，可能已经怀疑有人要逃跑，我们走不了啦。你要么转回头，要么赶紧走吧。”丘吉尔开始一愣，转而一想，事到如今，自己已无退路，翻墙回去反而更加危险，不如只身一人冒险逃亡。于是，他以坚定的口吻转声对隔壁的伙伴说：“我决定单独行动，再见！”说完，他钻出草丛，轻轻掸掉身上的尘土，戴好帽子，壮着胆，大摇大摆地朝大门口走去。看守的卫兵离他只有三、四米远。他装出若无其事的样子，悠闲地走着，看也不着卫兵一眼，竟也没引起卫兵的注意。

走出大门，他抑制着自己想拔腿奔跑的意念，依旧缓步而行，走在马路的当中。街道上行人不少，不时还有布尔人的警察在巡逻，但谁也没注意到他。他边走边思考着，天一亮，俘虏营里一定会大乱，马上就会派人来追捕。

自己得赶紧出城。他悄悄地加快了步伐，朝郊外圭去。

丘吉尔身穿棕色法兰绒上衣，口袋里只有75 英镑和4 块巧克力。事先准备的地图和指南针都留在哈尔敦那里了，他不会说荷兰语，也下懂当地的土语，不敢间路，只好抬头望着猎户星座，辨别方向，好不容易来到一条通往北方的铁路旁。

他决定沿铁路走，见到火车就扒，逃得越远越安全。他沿铁路走了近一个小时，突然身后传来了火车轰隆隆的声音。他赶紧蹲在路边。这是一列长长的货车。火车头过后，丘吉尔立刻冲了上去，想抓住车厢边的把手，但一连两次都失败了，第三次才成功地扒上了第5 节车厢。车厢里装满煤炭包，他实在太困了，倒头躺在包上睡着了。

不知睡了多久，丘吉尔醒了过来，发现东方已微露鱼肚白。他怕白天被人发现，决定天亮前必须下车。此刻人车速度虽然很快，他也顾不上了，猛地往下一跳，一个翻身，滚到地上，居然一点也没受伤。