欧亨利还有一部分短篇是描写骗子的。在这些作品里，他采用了说书人的形式，由杰夫彼得斯用嘲笑讽刺、愤世嫉俗的语调叙说故事，表明了他对资产阶级生活习俗和道德标准的敌视态度。他企图说明，整个美国资产阶级社会无非是一个尔虞我诈、黑吃黑的骗子社会，不少道貌岸然的“上流人物”只不过是成功的高级骗子而已。政界要人卖官鬻爵（《夤缘奇遇》），金融界巨头巧取豪夺，这固然是常事，连一则征婚广告也可用来敛财（《精确的婚姻学》），创办所谓慈善事业更是设骗发财的妙计（《慈善事业数学讲座》）。欺骗手段虽然各有其巧妙之处，本质却没什么区别。在《黄雀在后》里，一个骗子、一个强盗和一个金融家由于偶然的机遇走到了一起，他们自诩是在开“全国贪心汉大会”，比赛骗人的本领，结果在金融家面前，骗子和强盗都自愧弗如。《我们选择的道路》揭露了资本主义社会“弱肉强食”、“大鱼吃小鱼”的规律，说明强盗和金融资本家并无本质上的不同，拦路行劫的匪徒和操纵投机的资本家在追求利益时都不择手段，不惜置对手于死地。

欧亨利笔下的骗子自有一套行骗哲学和道德观念，他们并不在安分守己、凭劳动吃饭的人身上找钱，只欺骗那些贪得无餍、妄想不劳而获的人。欧亨利把这类作品的集子题名为《善良的骗子》是有其用意的。

欧亨利是一位具有独特风格的作家。他的作品幽默风趣，诙谐机智，描写生动，文字简练。生动的描写来自对事物的深刻了解和广泛的知识。欧亨利是善于观察事物和积累知识的。居住纽约期间，他常常坐在自家窗前，密切观察行人；或在街上徘徊，在小饭馆、小客栈，在排队领取救济金的失业工人中，甚至在公园的长凳上找寻和人们接触的机会，从周围生活中汲取创作题材。他善于捕捉生活中令人啼笑皆非而富于哲理的戏剧性场景，用近似漫画的笔触勾勒人物，从细微之处抓住特点，用形象的语言描绘出来，挥洒自如，左右逢源，使人物有血有肉，栩栩如生，如观其人，如闻其声。

在处理小说结尾方面，欧亨利显示了惊人的独创性。“欧亨利式的结尾”在美国文学中享有盛名。他先在故事情节发展过程中说明一些情况，作了铺垫，埋下伏笔，但对最重要的事实却一直保守秘密；结尾时峰回路转，豁然开朗，出现了一个意料不及的结局，向读者揭示了整个故事的意义和人物性格及行为的全部真实，使读者在惊愕之余，拍案叫绝，不能不承认故事的合情合理，赞叹作者构思的巧妙。但欧亨利也有他的局限性，作品的价值并不平衡。有些作品格调不高，对社会与人生的分析不够深刻，并且由于当时社会上庸俗趣味的影响，为悲惨的故事硬添上一个圆满的结局，从而冲淡了作品的社会意义。这些都决定了他的幽默调子与同时代其他美国批判现实主义作家的有所不同。