到了20年代中期，一个名叫伍德的退役将军加入西尔斯公司，并接任公司的经理。这时市场已出现了新变化：农民有了汽车，进城买东西非常方便，不再和城市隔离了。伍德在进入西尔斯之前就作好了调查分析，早已成竹在胸，他上任伊始，就决定着重发展零售商店，同时为城市居民和农民服务。1926年，他在城郊建立了第一家零售商店，把原来以邮购为主改变为以经营百货零售商店为主，并努力满足驱车而来的农民和城里中等收入阶层居民的需要。为此，公司经营的商品范围进一步扩大，陈日常生活用品外，还增加了厨房用具、电冰箱等各种电器。零售业务需要大量的管理人员，而前一阶段的邮购业务却没有为西尔斯培养大批的管理人员，这就成了西尔斯发展零售商店初期的最大困难。于是，伍德在改革销售和管理制度的同时，大批地培训商店的管理人员，从而使西尔斯零售商店发展成为50年代的新型城郊购物中心，它对美国人购物习惯、生活方式以及城市面貌的形成所起的作用和影响非常之大。

伍德于1954年退休。在他任职的近30年里，他是西尔斯公司的绝对统治者。西尔斯在他的苦心经营下，已确立了现代商业企业的雏形。

伍德之后，西尔斯公司一直由一个主席、一个总裁和一个执行副总裁集体领导，而且5～7年就换上新一任领导。人事的定期变动使西尔斯的经营方式也随之变化，从而使西尔斯公司始终保持活力，能随着美国人口构成和家庭模式的变化而及时采取相应的经营策略。公司特别注重了解美国的家庭，并不断地分析和研究美国家庭未来的变化会有什么新的要求，然后设计和生产相应的产品。在六七十年代，年轻知识分子的家庭逐渐支配了美国市场，他们的需求和消费量增长最快。西尔斯公司敏锐地看到这一市场新变化，迅即推出相应的措施，以适应年轻人对教育、保健、旅游及财务咨询和业务辅导等方面的新的要求。公司的经营范围也在不断扩大，除提供厨房用具一类商品外，同时又是世界上最大的钻石商和美国最大的书商之一，甚至是一个艺术品的大买家和大卖家。

由于西尔斯公司坚持以市场为中心、顾客至上的经营方针，公司发展异常迅猛。到70年代初期，公司在美国和世界各地的零售商店已发展到2000多家，年销售额达200多亿美元，成了世界上最大的以零售为主的现代化商业企业。它还投资于31个公司，这些公司生产和供应的产品占西尔斯销售额的28％左右。

然而，在70年代中期爆发了一场严重的经济危机，西尔斯公司由于当时在经营上过分侧重为上流社会服务，面对突如其来的商品减价的浪潮，有些措手不及。结果，这一"商业帝国"也同美国许多企业一样，出现了危机。它在美国零售市场上所占的比重下降，从1967年的9.3％下降到70年代末的8.2％，年销售额也下跌到200亿美元，西尔斯公司的财务面临空前的困难。