觊字思远，少骨鲠有风力，以是非爲己任。口吃，好读书，早知名。历位中书黄门侍郎。初，晋安帝时，散骑常侍选望甚重，与侍中不异，其后职任闲散，用人渐轻。孝建三年，孝武欲重其选，于是吏部尚书顔竣奏以觊及司徒左长史王景文应举。帝不欲威权在下，其后分吏部尚书置二人以轻其任。侍中蔡兴宗谓人曰：「选曹要重，常侍闲淡，改之以名而不以实，虽主意欲爲轻重，人心岂可变邪？」既而常侍之选复卑，选部之贵不异。

大明元年，徙太子中庶子，领翊军校尉，历秘书监，廷尉卿，爲御史中丞。鞭令史，爲有司所纠，原不问。

六年，除安陆王子绥后军长史、江夏内史。性使酒仗气，每醉辄弥日不醒，僚类间多所陵忽，尤不能曲意权幸，莫不畏而疾之。居常贫罄，无有丰约，未尝关怀。爲府长史，典签谘事，不呼前不敢前，不令去不敢去。虽醉日居多，而明晓政事，醒时判决，未尝有壅。衆咸曰：「孔公一月二十九日醉，胜世人二十九日醒也。」孝武每欲引见，先遣人觇其醉醒。

性真素，不尚矫饰，遇得宝玩，服用不疑，而他物粗败，终不改易。时吴郡顾觊之亦尚俭素，衣裘器服皆择其陋者。宋世清俭，称此二人。

觊弟道存、从弟徽，颇营産业，二弟请假东还，觊出渚迎之，辎重十馀船，皆是绵绢纸席之属。觊见之僞喜，谓曰：「我比乏，得此甚要。」因命置岸侧，既而正色谓曰：「汝辈忝预士流，何至还东作贾客邪？」命烧尽乃去。

先是，庾徽之爲御史中丞，性豪丽，服玩甚华，觊代之，衣冠器用莫不粗率。兰台令史并三吴富人，咸有轻之之意。觊蓬首缓带，风貌清严，皆重迹屏气，莫敢欺犯。庾徽之字景猷，潁川鄢陵人也，后卒于南东海太守。

觊后爲司徒左长史，道存代觊爲后军长史、江夏内史。时东土大旱，都邑米贵，一斗将百钱。道存虑觊甚乏，遣吏载五百斛米饷之。觊呼吏谓之曰：「我在彼三载，去官之日，不办有路粮。郎至彼未几，那能得此米邪？可载米还彼。」吏曰：「自古以来无有载米上水者，都下米贵，乞于此货之。」不听，吏乃载米而去。

永光元年，迁侍中，后爲寻阳王右军长史、行会稽郡事。明帝即位，召爲太子詹事，遣故佐平西司马庾业爲右军司马，代觊行会稽郡事。时上流反叛，上遣都水使者孔璪入东慰劳。璪至，说觊以废帝侈费，仓储耗尽，都下罄匮，资用已竭；今南北并起，远近离叛，若拥五郡之锐，招动三吴，事无不克。觊然其言，遂发兵驰檄。觊子长公，璪二子淹、玄并在都，驰信密报，泰始二年正月，并逃叛东归。遣书要吴郡太守顾琛，琛以母年笃老，又密迩建邺，与长子宝素谋议未判。少子宝先时爲山阴令，驰书报琛，以南师已近，朝廷孤弱，不时顺从，必有覆灭之祸。觊前锋军已度浙江，琛遂据郡同反。吴兴太守王昙生、义兴太守刘延熙、晋陵太守袁标一时回应。

庾业既东，明帝即以代延熙爲义兴，以延熙爲巴陵王休若镇东长史。业至长塘湖，即与延熙合。明帝遣建威将军沈怀明东讨，尚书张永系进。巴陵王休若董统东讨诸军。时觊所遣孙昙瓘等军顿晋陵九里，部阵甚盛。怀明至奔牛，所领寡弱，张永至曲阿，未知怀明安否，退还延陵就休若。诸将帅咸劝退破冈，休若宣令敢有言退者斩，衆小定。军主刘亮又继至，兵力转集，人情乃安。

时齐高帝率军东讨，与张永等于晋陵九里曲结营，与东军相持。上遣积射将军江方兴、南台御史王道隆至晋陵视贼形势，贼帅孙昙瓘、程扞宗、陈景远凡有五城，互相连带。扞宗城犹未固，道隆率所领急攻之，俄顷城陷，斩扞宗首。刘亮果劲，便刀楯，乃负楯而进，直入重栅，衆军因之，即皆摧破。齐高帝与永等乘胜驰击之，又大破之。昙瓘因此败走，孔璪与昙生焚仓库，奔钱唐。

会稽闻西军稍近，将士多奔亡，觊不能复制。上虞令王晏起兵攻郡，觊忧遽不知所爲。其夕率千人声云东讨，实趋石赐。遇潮涸不得去，衆叛都尽，门生载以小船，窜于山脊村。村人缚以送晏，晏调曰：「此事孔璪所爲，无豫卿事，可作首辞，当相爲申上。」觊曰：「江东处分，莫不由身，委罪求活，便是君辈行意耳。」晏乃斩之东合外。临死求酒，曰：「此是平生所好。」顾琛、王昙生、袁标等并诣吴喜归罪，喜皆宥之。东军主凡七十六人，于阵斩十七人，余皆原宥。