这些愤怒并不使利奥那多有何感触，因为在发怒的信后往常是继以温言善语的信和礼物。一五四九年，米开朗琪罗在病中第一个通知他的侄儿，说已把他写入遗嘱。——遗嘱大体是这样写的：“我把我所有的一切，遗留给西吉斯蒙多和你；要使我的弟弟西吉斯蒙多和你，我的侄儿，享有均等的权利，两个人中任何一个如不得另一个的同意，不得处分我的财产。”一年之后，他重新赶到罗马，被赠与三千金币的诺言吸引着。米开朗琪罗为他这种急促的情态激怒了，写信给他道：“你那么急匆匆地到罗马来。我不知道，如果当我在忧患中，没有面包的时候，你会不会同样迅速地赶到。……你说你来是为爱我，是你的责任。——是啊，这是蛀虫之爱！原文是Ｌａｍｏｒｅｄｅｌｔａｒｌｏ’！指他的侄儿只是觊觎遗产而爱他。如果你真的爱我，你将写信给我说：‘米开朗琪罗，留着三千金币，你自己用吧：因为你已给了那么多钱，很够了；你的生命对于我们比财产更宝贵……”——但四十年来，你们靠着我活命；而我从没有获得你们一句好话……”一五四六年二月六日书他又附加着：“不错，去年，因为我屡次责备你，你寄了一小桶特雷比亚诺酒给我。啊！这已使你破费得够了！”

利奥那多的婚姻又是一件严重的问题。它占据了叔侄俩六年的时间。自一五四七年至一五五三年。利奥那多，温良地，只觑着遗产；他接受一切劝告，让他的叔父挑癣讨论、拒绝一切可能的机会：他似乎毫不在意。反之，米开朗琪罗却十分关切，仿佛是他自己要结婚一样。他把婚姻看作一件严重的事情，爱情倒是不关重要的条件；财产也不在计算之中：所认为重要的，是健康与清白。他发表他的严格的意见，毫无诗意的、极端的、肯定的：“这是一件大事情：你要牢记在男人与女人中间必须有十岁的差别；注意你将选择的女子不独要温良，而且要健康……人家和我谈起好几个：有的我觉得合意，有的不。假若你考虑之后，在这几个中合意哪个，你当来信通知我，我再表示我的意见……你尽有选择这一个或那一个的自由，只要她是出身高贵，家教很好；而且与其有奁产，宁可没有为妙，——这是为使你们可以安静地生活……一位翡冷翠人告诉我，说有人和你提起吉诺里家的女郎，你亦合意。我却不愿你娶一个女子，因为假如有钱能备奁资，他的父亲不会把她嫁给你的。我愿选那种为了中意你的人（而非中意你的资产）而把女儿嫁给你的人……你所得惟一地考虑的只是肉体与精神的健康、血统与习气的品质，此外，还须知道她的父母是何种人物：因为这极关重要。……去找一个在必要时不怕洗涤碗盏、管理家务的妻子。……至于美貌，既然你并非翡冷翠最美的男子，那么你可不必着急，只要她不是残废的或丑得不堪的就好。……”一五四七年至一五五二年间书信。另外他又写道：“你不必追求金钱，只要好的德性与好的声名……你需要一个和你留在一起的妻子，为你可以支使的、不讨厌的、不是每天去出席宴会的女人；因为在那里人们可以诱惑她使她堕落。”（一五四九年二月一日书）搜寻了好久之后，似乎终于觅得了稀世之珍。但，到了最后一刻，又发现了足以藉为解约理由的缺点：“我得悉她是近视眼：我认为这不是什么小毛玻因此我还什么也没有应允。既然你也毫未应允，那么我劝你还是作为罢论，如果你所得的消息是确切的话。”一五五一年十二月十九日书。

利奥那多灰心了。他反而觉得他的叔叔坚持要他结婚为可怪了：“这是真的，”米开朗琪罗答道，“我愿你结婚：我们的一家不应当就此中断。我很知道即使我们的一族断绝了，世界也不会受何影响；但每种动物都要绵延种族。因此我愿你成家。”可是他又说：“但如果你自己觉得不十分健康，那么还是克制自己，不要在世界上多造出其他的不幸者为妙。”