楚庄王的孙子楚平王即位之后，楚国渐渐衰落了。公元前522年，楚平王要把原来的太子建废掉。这时候，太子建和他的老师伍奢正在城父（在河南襄城西）镇守。楚平王怕伍奢不同意，先把伍奢叫来，诬说太子建正在谋反。

伍奢说什么也不承认，立刻被关进监狱。

楚平王一面派人去杀太子建，一面又逼伍奢写信给他的两个儿子伍尚和伍子胥，叫他们回来，以便一起除掉。大儿子伍尚回到郢都（今湖北江陵西北），就跟父亲伍奢一起，被楚平王杀害。太子建事先听到风声，带着儿子公子胜逃到宋国去了。

伍奢的另一个儿子伍子胥，也从楚国逃出来，他赶到宋国，找到了太子建。不巧宋国发生内乱，伍子胥又带着太子建、公子胜逃到郑国，想请郑国帮他们报仇。可是郑国国君郑定公没有同意。

太子建报仇心切，竟勾结郑国的一些大臣想夺郑定公的权，被郑定公杀了。伍子胥只好带着公子胜逃出郑国，投奔吴国（都城在今江苏苏州）。

楚平王早就下令悬赏捉拿伍子胥，还叫人画了伍子胥的像，挂在楚国各地的城门口，嘱咐各地官吏盘查。

伍子胥带着公子胜逃出郑国后，白天躲藏，晚上赶路，来到吴楚两国交界的昭关（在今安徽含山县北）。关上的官吏盘查得很紧。传说伍子胥一连几夜愁得睡不着觉，连头发也愁白了。幸亏他们遇到了一个好心人，叫东皋公，东皋公同情伍子胥，把他接到自己家里。东皋公有个朋友，模样有点像伍子胥。东皋公让他冒充伍子胥过关。守关的逮住了这个假伍子胥，而那个真伍子胥因为头发全白，面貌变了，守关的认不出来，就被他混出关去。

伍子胥出了昭关，害怕后面有追兵，急忙往前跑。前面有一条大江拦住去路。伍子胥正在着急，江上有个打鱼的老头儿划着一只小船过来，把伍子胥渡过了江。

过了大江，伍子胥感激万分，摘下身上的宝剑，交给老渔人，说：“这把宝剑是楚王赐给我祖父的，值100两金子。现在送给你，好歹表表我的心意。”

老渔人说：“楚王为了追捕你，出了5万石粮食的赏金，还答应封告发人大夫爵位。我不贪图这个赏金、爵位，难道会要你这宝剑吗？”

伍子胥连忙向老渔人赔礼，收了宝剑，辞别老渔人走了。

伍子胥到了吴国，吴国的公子光正想夺取王位。在伍子胥帮助下，公子光杀了吴王僚，自立为王。这就是吴王阖闾。

吴王阖闾即位之后，封伍子胥为大夫，帮助他处理国家大事。

公元前506年，吴王阖闾拜孙武为大将，伍子胥为副将，亲自率领大军，向楚国进攻；他们连战连胜，把楚国的军队打得一败涂地，一直打到郢都。