他工作勤勤恳恳，不久就养成了对数字的好眼光。他除了记好账外，还为商行的经营出主意。有一次，商行买入一批大理石，打开包装后竟发现高价购进的大理石材上有瑕疵，商行老板沮丧而又无计可施。这时，头脑灵活的洛克菲勒建议把责任推到负责运货的3家运输公司头上，向这3家公司分别提出赔偿损失的要求。这个绝妙的主意使商行得到的赔款比原来高出两倍，商行由此得到一笔"飞"来的横财。洛克菲勒这种天生的经商才能颇得老板赏识，很快给他提了薪，工作第一年他挣得了300美元。

第三年他的年薪提到600美元。但他知道自己对这家商行的贡献远不止此，因此要求加薪到800美元，结果遭到拒绝。洛克菲勒断然决定离开这家商行，自闯天下。

1858年，年仅19岁的洛克菲勒向父亲借款1000美元，加上自己积蓄的800美元，与比他大10岁的克拉克合股创办了一家经营谷物和肉类的公司。这是洛克菲勒生平所办第一家公司。由于经营顺利，第一年就做了4.5万美元的生意，净赚4000美元。第二年年底净赚1.2万美元，洛克菲勒分得6000美元。

洛克菲勒做生意时总是信心十足、雄心勃勃；同时又言而有信，想方设法使自己取信于人。克拉克对洛克菲勒做事仔细十分欣赏，他描述当年的情况说："他有条不紊到极点，留心细节，不差分毫。如果有一分钱该给我们，他必取来。如果少给客户一分钱，他也要客户拿走。"

这时候在美国宾夕法尼亚州已经发现了石油，成千上万人像当初采金热潮一样拥向采油区。一时间，宾夕法尼亚土地上井架林立，原油产量飞速上升。

克利夫兰的商人们对这一新行当也怦然心动，他们推选年轻有为的经纪商洛克菲勒去宾州原油产地亲自调查一下，以便获得直接而可靠的信息。

经过几日的长途跋涉，洛克菲勒来到产油地，眼前的一切令他触目惊心：到处是高耸的井架、凌乱简陋的小木屋、怪模怪样的挖井设备和储油罐，一片乌烟瘴气，混乱不堪。这种状况令洛克菲勒多少有些沮丧，透过表面的"繁荣"景象，他看到了盲目开采背后潜在的危机。

冷静的洛克菲勒没有急于回去向克利夫兰的商界汇报调查结果，而是在产油地的美利坚饭店住了下来，进一步作实地考察。他每天都看报纸上的市场行情，静静地倾听焦躁而又喋喋不休的石油商人的叙述，认真地作详细的笔记。而他自己则惜字如金，绝不透露什么想法。

经过一段时间考察，他回到了克利夫兰。他建议商人不要在原油生产上投资，因为那里的油井已有72座，日产1135桶，而石油需求有限，油市的行情必定下跌，这是盲目开采的必然结果。他告诫说，要想创一番事业，必须学会等待，耐心等待是制胜的前提。

果然，不出洛克菲勒所料，"打先锋的赚不到钱。"由于疯狂地钻油，导致油价一跌再跌，每桶原油从当初的20美元暴跌到只有10美分。那些钻油先锋一个个败下阵来。