卡内基在白天劳累一天后，晚上还参加夜校学习，课程是复式记帐法会计，每周3次。这段时期他所学的复式会计知识，成了他后来建立巨大的钢铁王国并使之立于不败之地的法宝。

1849年冬天，一天晚上，卡内基上完课回家，得知姨父传来话，匹兹堡市的大卫电报公司需要一个送电报的信差。他立刻意识到，机会来了。

第二天一早，卡内基穿上崭新的衣服和皮鞋，与父亲一起来到电报公司门前。他突然停下脚步，对父亲说："我想一个人单独进去面试，爸爸你就在外面等我吧。"原来，他担心自己与父亲并排面谈时，会显得个子矮小，同时，他也怕父亲讲话不得体，会冲撞了大卫先生，从而失去这个难得的机会。

于是，他单独一人上到二楼面试。大卫先生打量了一番这个矮个头、高鼻梁的苏格兰少年，问道："匹兹堡市区的街道，你熟悉吗？"

卡内基语气坚定地回答："不熟，但我保证在一个星期内熟悉匹兹堡的全部街道。"他顿了顿，又补充道："我个子虽小，但比别人跑得快，这一点请您放心。"

大卫先生满意地笑了："周薪2.5美元，从现在起就开始上班吧！"

就这样，卡内基谋得这个差事，迈出了人生的第一步。这时，他年仅14岁。

在短短一星期内，身着绿色制服的卡内基实现了面试时许下的诺言，熟悉了匹兹堡的大街小巷。两星期之后，他连郊区路径也了如指掌。他个头小，但腿很勤，很快在公司上下获得一致好评。一年后，他已升为管理信差的负责人。

卡内基每天都提早一小时到达公司，打扫完房间后，他就悄悄跑到电报房学习打电报。他非常珍惜这个秘密学习机会，日复一日地坚持着，很快就熟练掌握了收发电报的技术。后来他被提升，成了电报公司里首屈一指的优秀电报员。

当年的匹兹堡不仅是美国的交通枢纽，而且是物资集散中心和工业中心。电报作为先进的通讯工具，在这座实业家云集的城市起着极其重要的作用。每天走街串巷送电报、嘀嘀嗒嗒拍电报的生活，卡内基就像进了一所"商业学校"。他熟悉每一家公司的名称和特点，了解各公司间的经济关系及业务往来。日积月累之中，他熟读了这无形的"商业百科全书"，这使他在日后的事业中获益匪浅。因此，卡内基在回顾这段时期时，称之为"爬上人生阶梯的第一步"。

由于卡内基工作勤快，颇得大卫总经理的赏识。一个月末的一天下午，卡内基被单独留了下来。当他跨进总经理办公室时，心里七上八下，忐忑不安，生怕自己工作中有什么疏忽，做错了事。但大卫总经理却拍拍他的肩膀说："小伙子，你比其他人更努力、更勤勉，所以从这个月开始给你单独加薪。"卡内基高兴得差点晕倒。他领了13.5美元，比上个月多出2.25美元。对年仅15岁贫苦少年来说，这是笔巨款。

回到家，卡内基只是像往常一样，将11.25美元薪水交给母亲，而将增加的2.25美元暂时留了下来，因为这笔钱对他来说实在太珍贵了。晚上临睡前，他把加薪的秘密告诉了弟弟，7岁的小汤姆也感到吃惊。于是，弟兄俩兴奋地谈起了未来的事业，憧憬着将来要合开一家"卡内基兄弟公司"，赚好多好多的钱，送给母亲一辆闪闪发亮的马车，再也不让她老人家像现在这样缝鞋缝到深更半夜了。他们谈了很久很久，才沉沉入睡。

第二天在餐桌旁，卡内基把2.25美元拿出来交给母亲，并问："我们在丹弗姆林跟人家借的钱，还差多少？"母亲显得很吃惊："那20英镑的债，还差一点就够还了。你这钱是从哪里来的？"当母亲得知这笔钱的来历后，眼里涌出了喜悦的泪水，而坐在一旁的父亲却流露出得意的神色。他们意识到，自己的儿子有出息，将来一定会做一番大事业的。为寄还好友主动资助的那20英镑，这两年来母亲每天尽量节省生活开支，5角5角地存起来，眼看快凑足200美元还债了；如今儿子又以增收的钱帮助还债，该是多么令人高兴的事呀。这一天，全家每个人内心都充满着喜悦。