尽管这样，收益仍在下降、而地租、贷款利息和各种捐税又样样不能少。在这艰难日子里，希尔顿常常用冷毛巾敷头，以减轻头疼的折磨。

一天下午，希尔顿正坐在达拉斯的办公室里发愁，忽然抬头看到母亲站在面前。他有点沮丧地对母亲说："只怕我选错了职业，也许我去学造摇篮或棺材都比这个强！"母亲却以她的家庭所特有的气质——一种不屈不挠的拓荒精神，缓缓而坚定地说："现在有人跳楼，有人沉沦下去，也有人向上帝祷告。康尼，你千万别泄气，一切都会过去的。"从此，信心和希望又充满了希尔顿的胸膛。当律师私下与他商量，要他宣告破产时，他坚决拒绝了。

他又开始四处奔波，从一个城市跑到另一个城市，能借的钱都借了，运气仍然不佳。1931年成为他一生中最悲惨的一个年份。后来他曾这样描述："也许高山摇摇欲坠，但我依然满怀希望润为这是美国，我不愿放弃自己的梦想。"希尔顿迫不得已，只得拿几家希尔顿饭店作为抵押，以充债款。至此，希尔顿几乎空无一物，家人和同僚们的安身之处也操在他人手中。

1932年底，美国的经济仍没有起色，希尔顿重新回到起点，一筹莫展。不过在他心中，又有一个努力的方向，他认为虽只是一线希望，却值得一试。他回到埃尔帕索的希尔顿大饭店，准备以此为新的起点。之后，几个月的生活就像一场梦魇。他跑遍得州，希望筹到30万美元以使家业起死回生。

就在他濒临绝望的时刻，奇迹发生了。7位仍然对希尔顿充满信心的亲友各自掏出了5000美元，其中6位是亲自把支票送来给他的。有一张支票上签的名字是"玛莉希尔顿"，那是他的母亲！为了助儿子一臂之力，这位伟大的母亲倾其所有。要知道，在1933年的秋天的美国，5000美元绝不是一个小数字。这样在第二天，他把筹到的款送到债主的手里，一度落入他人名下的埃尔帕索希尔顿大饭店重又物归原主了。

之后，希尔顿借到5.5万美元。他孤注一掷，投资石油。他清楚，如果成功，数字将翻番；如果失败，将再次一无所有。希尔顿把仅剩的8角8分钱装进口袋，在借据上签了字。上帝没有辜负他，在往后的3年中，正是这个油矿为他付清了所有的欠款。

希尔顿艰苦奋战，终于绝处逢生，闯出了一条路来。他最终打了一场胜仗。

罗斯福总统的新政给垂危之中的美国经济注入了一支强心剂。当"全国复兴法案"颁布之后，希尔顿开始感到脚跟已经站稳，可以再跨前一步，去继续尝试实现自己的美梦了。

1936年，希尔顿拥有的旅馆又恢复到了8家。1937年夏天，希尔顿来到旧金山，看上了一家名为"德雷克爵士"的旅馆。这家旅馆高22层，有450个房间，还有一个价值30万美元的豪华夜总会。老板正急于将这家旅馆出手。希尔顿不失时机地筹集资金，在1938年1月将"德雷克爵士"饭店买了下来。1939年，他又买下了长堤的"布雷克尔斯饭店"。这几次成功的收购，并没有使希尔顿满足，反而更加激发了他的梦想。

希尔顿想要得到世界上最大的饭店——芝加哥的史蒂文斯大饭店。他特地在1939年年底亲自去调查了一下这家饭店。它拥有3000个带卫生间的客房，宴会厅一次可接待8000位来宾，饭店里还有小医院，可作急救手术。尽管当时它的拥有者毫无售出的意向，但希尔顿一直暗中关注着它的动向。1945年，机会来了，希尔顿与史蒂文斯饭店老板经过3次讨价还价，终于以150万美元买下了这家饭店。不久，他又以1940万美元的巨款买下芝加哥另一家最豪华的饭店——帕尔默饭店。