创业之初，由于简氏兄弟对香烟生产外行，配料不当，质量不好，出品的香烟销路不畅。简照南将这看作关系到南洋公司命运的大事，便从繁重的事务中脱身出来，亲自东渡日本，用高薪聘请来几位烟厂技师。当时有人对此不理解，认为公司资金已经很紧张，怎么能再花费这样高的代价？简照南坚定地说："公司要兴旺，就必须提高香烟质量。我请来的都是"财神爷"啊！"

果然，不久以后，技术问题一一解决，南洋公司也生产出卷纸柔软、烟丝整齐饱满、色泽鲜亮、口味醇和的香烟。简照南又动脑筋，广泛征求香烟牌号，从众多应征者中选择出具有中国民间特色、人们喜闻乐见的吉祥语作为产品牌号，如"双喜"、"白鹤"、"白金龙"、"飞马"等，很受老百姓的欢迎，香烟也就大为畅销。

可是，一心想独霸中国香烟市场的英美烟商，是不能容忍中国民族香烟工业的发展的，他们企图把南洋烟草公司扼杀在摇篮里，于是节外生枝，借口"白鹤"牌香烟的包装纸颜色与英美产品"玫瑰"牌相似，向香港当局提起诉讼，要求惩治"破坏专利权"的南洋公司。这本来是毫无道理的事，但香港当局害怕洋人，居然蛮横地做出判决，强令南洋烟草公司烧毁生产出的香烟和印好的商标，使南洋公司蒙受重大损失。当时，简照南正卧病在家，他得到消息，当即披衣下床，在家人的扶持下赶到现场，想据理力争，然而等待着他的却是荷枪实弹的军警！

英美烟商得寸进尺，随后又用同样的伎俩，使南洋烟草公司的"飞马"、"双喜"牌香烟遭到同样厄运。在接二连三的打击下，原来就势单力薄的南洋烟草公司元气大伤，开工仅13个月，就债台高筑！简氏兄弟不甘失败，宁可关闭恰兴泰商号，以全力维持烟草公司，但还是无济于事，到1908年5月，由于亏损太大，不得不宣告歇业。

一时间，烟厂工人们不得不卷起铺盖另谋生路，高大的厂房冷冷清清，等着出卖；办公桌上蒙上了厚厚的灰尘，债主们纷纷上门来讨债……此情此景，使病中的简照南悲愤交加，病情顿时加重：虽然经过多方医治，稍有好转，但肝病一直没能痊愈。

初战的失败，不但没有动摇简氏兄弟创办民族工业的意志，反而更加坚定了他们再次奋斗的决心。1909年2月，在叔父简铭石的全力支持下，他们重整旗鼓，再度开业，并将公司改名为"南洋兄弟烟草公司"。简照南激励公司的同事们共渡难关，谋求发展，他说："不是我简氏兄弟想发财，而是我们中国人要为中国争日气！"他的话激起了同事们强烈的民族自尊心，大家表示一定要有福同享，有难同当，誓与"南洋"共存亡！为了防备英美烟商再利用专利权、商标法做文章，简照南专门请来了经济专家与经济事务律师给大家上课。同时，他利用过去的关系，写信向海外华侨求援，有钱出钱，有力出力，在"南洋"面临危机时扶持一把，共同为中国人争气！那一段日子，简氏兄弟就是这样没日没夜地奔波筹划。简照南累得好几次肝病发作，他强忍着疼痛，继续操劳。通过改良制造工艺、调整产品结构，经营大有起色。为了筹备足够的周转资金，简照南决定让弟弟简玉阶重赴新加坡、泰国、马来西亚一带经商，从事贩运风灯、槟榔盒、毛巾、瓷器等生意，充实"南洋"的资金。

1911年，伟大的辛亥革命爆发了。中国人民的爱国热情空前高涨，到处掀起了"提倡国货、抵制外货"的运动，在"实业救国"的口号鼓动下，各地纷纷兴办实业。简氏兄弟紧紧抓住了这个历史机遇，再次推出"双喜"、"飞马"、"白鹤"等国产香烟，利用各种形式广泛宣传。"中国人请吸中国烟"的口号，大得人心。连海外烟商也纷纷来电来函要求代销南洋兄弟烟草公司的产品。销路一畅通，生产也就蒸蒸日上。这一年，南洋公司获利了，第二年利润又翻了一番；到1915年，南洋兄弟烟草公司这匹"飞马"终于飞起来了！