高帝表禁奢侈，慧晓撰答诏草，爲帝所赏，引爲太傅东合祭酒。齐建元初，迁太子洗马。庐江何点常称「慧晓心如照镜，遇形触物，无不朗然。王思远恒如怀冰，暑月亦有霜气」。当时以爲实录。

慧晓与张融并宅，其间有池，池上有二株杨柳。点叹曰：「此池便是醴泉，此木便是交让。」及武陵王晔守会稽，上爲精选僚吏，以慧晓爲征虏功曹，与府参军沛国刘璡同从述职。璡清介士也，行至吴，谓人曰：「吾闻张融与慧晓并宅，其间有水，此必有异味。」故命驾往酌而饮之。曰：「饮此水，则鄙吝之萌尽矣。」

何点荐慧晓于豫章王嶷，补司空掾，加以恩礼。累迁安西谘议、领冠军录事参军。

武帝第三子庐陵王子卿爲南豫州刺史，帝称其小名谓司徒竟陵王子良曰：「乌熊痴如熊，不得天下第一人爲行事，无以压一州。」既而曰：「吾思得人矣。」乃使慧晓爲长史、行事。别帝，问曰：「卿何以辅持庐陵？」答曰：「静以修身，俭以养性。静则人不扰，俭则人不烦。」上大悦。

后爲司徒右长史。时陈郡谢朏爲左长史，府公竟陵王子良谓王融曰：「我府前世谁比？」融曰：「明公二上佐，天下英奇，古来少见其比。」子良西邸抄书，令慧晓参知其事。

寻迁西阳王征虏、巴陵王后军、临汝公辅国三府长史，行府州事。复爲西阳王左军长史，领会稽郡丞，行郡事。隆昌元年，徙爲晋熙王冠军长史、江夏内史，行郢州事。慧晓历辅五政，立身清肃，僚佐以下造诣，必起送之。或谓慧晓曰：「长史贵重，不宜妄自谦屈。」答曰：「我性恶人无礼，不容不以礼处人。」未尝卿士大夫，或问其故，慧晓曰：「贵人不可卿，而贱者乃可卿，人生何容立轻重于怀抱。」终身常呼人位。

建武初，除西中郎长史，行事、内史如故。俄征黄门郎，未拜，迁吏部郎。尚书令王晏选门生补内外要局，慧晓爲用数人而止。晏恨之。送女妓一人，欲与申好，慧晓不纳。吏曹都令史历政来谘执选事，慧晓任己独行，未尝与语。帝遣主书单景隽谓曰：「都令史谙悉旧贯，可共参怀。」慧晓谓景隽曰：「六十之年，不复能谘都令史爲吏部郎也。上若谓身不堪，便当拂衣而退。」帝甚惮之。后欲用爲侍中，以形短小乃止。出爲晋安王镇北司马、征北长史、东海太守，行府州事。入爲五兵尚书，行扬州事。崔慧景事平，领右军将军。出监南徐州。朝议又欲以爲侍中，王亮曰：「济、河须人，今且就朝廷借之，以镇南兖州。」王莹、王志皆曰：「侍中弥须英华，方镇犹应有选者。」亮曰：「角其二者，则貂璫缓，拒寇切。当今朝廷甚弱，宜从切者。」乃以爲辅国将军、南兖州刺史，加督。至镇，俄尔以疾归。卒，赠太常。

三子：僚、任、倕并有美名，时人谓之三陆。初授慧晓兖州，三子依次第各作一让表，辞并雅丽，时人叹伏。僚学涉子史，长于微言。美姿容，须眉如画。位西昌侯长史、蜀郡太守。倕字佐公，少勤学，善属文。于宅内起两茅屋，杜绝往来，昼夜读书，如此者数岁。所读一遍，必诵于口。尝借人汉书，失五行志四卷，乃暗写还之，略无遗脱。幼爲外祖张岱所异。岱尝谓诸子曰：「此儿，汝家阳元也。」十七，举本州秀才。刺史竟陵王子良开西邸，延英俊，倕预焉。

梁天监初，爲右军安成王主簿，与乐安任昉友，爲感知己赋以赠昉，昉因此名以报之。及昉爲中丞，簪裾辐凑，预其燕者，殷芸、到溉、刘苞、刘孺、刘显、刘孝绰及倕而已，号曰「龙门之游。」虽贵公子孙不得预也。迁临川王东曹掾。

梁武帝雅爱倕才，乃敕撰新漏刻铭，其文甚美。迁太子中舍人，又诏爲石阙铭，敕褒美之，赐绢三十匹。累迁太常卿，卒。子缵早慧，七岁通经，爲童子郎，卒。次缅，有似于倕，一看殆不能别。

缮字士繻，倕兄子也。父任，御史中丞。缮幼有志尚，以雅正知名。梁承圣中，爲中书侍郎，掌东宫管记。魏平江陵，缮微服遁还建邺。