太武又求酒及甘橘，畅宣孝武旨，又致螺杯杂粽，南土所珍。太武复令孝伯传语曰：「魏主有诏借博具。」畅曰：「博具当爲申致，有诏之言，政可施于彼国，何得称之于此。」孝伯曰：「邻国之君，何爲不称诏于邻国之臣？」畅曰：「君之此称，尚不可闻于中华，况在诸王之贵，而独曰邻国之君邪。」孝伯曰：「魏s主言太尉、镇军久阙南信，殊当忧邑，若欲遣信，当爲护送。」畅曰：「此方间路甚多，不复以此劳魏主。」孝伯曰：「亦知有水路，似爲白贼所断。」畅曰：「君着白衣，故称白贼邪？」孝伯大笑曰：「今之白贼亦不异黄巾、赤眉。」畅曰：「黄巾、赤眉似不在江南。」孝伯曰：「亦不离青、徐。」畅曰：「今者青、徐实爲有贼，但非白贼耳。」又求博具，俄送与。

太武又遣送毡及九种盐并胡豉，云「此诸盐各有所宜：白盐是魏主所食；黑者疗腹胀气懑，细刮取六铢，以酒服之；胡盐疗目痛；柔盐不用食，疗马脊创；赤盐、驳盐、臭盐、马齿盐四种，并不中食。胡豉亦中噉。」又求黄甘，并云「魏主致意太尉、安北，何不遣人来至我间？彼此之情虽不可尽，要须见我小大，知我老少，观我爲人。若诸佐不可遣，亦可使僮来。」畅又宣旨答曰：「魏主形状才力，久爲来往所具，李尚书亲自衔命，不患彼此不尽。故不复遣信。」又云：「魏主恨向所送马殊不称意，安北若须大马，当更送之；脱须蜀马，亦有佳者。」畅曰：「安北不乏良驷，送自彼意，非此所求。」义恭又饷炬烛十挺，孝武亦致锦一匹。又曰：「知更须黄甘，诚非所吝，但会不足周彼一军。向给魏主，未应便乏，故不复重付。」

太武复求甘蔗安石榴，畅曰：「石榴出自邺下，亦当非彼所乏。」孝伯曰：「君南土膏粱，何爲着屩？君而着此，使将士云何？」畅曰：「膏粱之言，诚爲多愧，但以不武，受命统军，戎阵之间，不容缓服。」

太武又遣就二王借箜篌、琵琶、筝、笛等器及棋子。孝伯辞辩亦北土之美，畅随宜应答，吐属如流，音韵详雅，风仪华润。孝伯及左右人并相视叹息。

时魏声云当出襄阳，故以畅爲南谯王义宣司空长史、南郡太守。三十年，元凶弑逆，义宣发哀之日，即便举兵。畅爲元佐，位居僚首，哀容俯仰，荫映当时。举哀毕，改服着黄裤褶，出射堂简人。音姿容止，莫不瞩目，见者皆愿爲尽命。事平，征爲吏部尚书，封夷道县侯。

义宣既有异图，蔡超等以畅人望，劝义宣留之。乃解南蛮校尉以授畅，加冠军将军，领丞相长史。畅遣门生荀僧宝下都，因顔竣陈义宣衅状。僧宝有私货，停巴陵不时下。会义宣起兵，津路断绝，僧宝遂不得去。

义宣将爲逆，遣嬖人翟灵宝告畅，畅陈必无此理，请以死保之。灵宝知畅不回，劝义宣杀以徇衆，赖丞相司马竺超人得免。进号抚军，别立军部，以收人望。畅虽署文檄，而饮酒常醉，不省文书。随义宣东下。梁山战败，于乱兵自归，爲军人所掠，衣服都尽。遇右将军王玄谟乘舆出营，畅已得败衣，因排玄谟上舆。玄谟意甚不悦，诸将请杀之，队主张世营救得免。执送都，下廷尉，寻见原。

起爲都官尚书，转侍中，代子淹领太子右卫率。孝武宴朝贤，畅亦在坐。何偃因醉曰：「张畅故是奇才，同义宣作贼，亦能无咎，非才何以致此？」畅乃厉声曰：「太初之时，谁黄其合？」帝曰：「何事相苦。」初，元凶时，偃父尚之爲元凶司空，义师至新林，门生皆逃，尚之父子与婢妾共洗黄合，故畅讥之。

孝建二年，出爲会稽太守。卒，諡曰宣。畅爱弟子辑，临终遗命，与辑合坟，论者非之。